В 1990 первый раз уходит из группы Антон Нифантьев его заменяет Владимир Привалов, а в качестве сына полка появляется старшеклассник Вовочка Желтовских, играющий на альте. Этот период "ВОВОЧЕК" (четыре из пяти!) отмечен альбомом ДАВАЙ ВЕРНЕМСЯ и большими турами: по Дальнему Востоку, по Белоруссии, на спецпоезде от Питера до Сочи (в рамках акции Рок Чистой Воды), гастроли по Италии, участие в самых глобальных концертах тех лет памяти Башлачева в Лужниках (Рок против террора) и многих других.

В 1991 году выходит самый изящный альбом группы ЧЕТВЕРТЫЙ СТУЛ - музыка к кинофильму по сценарию Тонино Гуэрры, который должен был сниматься на пермской киностудии, но так никогда и не был снят.

В 1992 году возвращается Нифантьев. Чайф возглавляет второй Волжский поход Рок Чистой Воды, принимает участие в концерте памяти В. Цоя на Большой Арене Лужников, а зимой записывает знаменитый альбом ДЕТИ ГОР. Но самым главным для группы событием этого года становится появление профессионального административно-директорского корпуса: в Свердловске - Илья Спирин, в Москве - Дмитрий Гройсман.

В 1993 год группа вошла не только популярным музыкальным коллективом, но и коммерчески успешной группой. По всем телеканалам крутится клип НЕ СПЕШИ и НЕ ДАЙ МНЕ ПОВОД. Многие песни Чайфа прочно обосновались на волнах FM-станций. 17 сентября 1993 за один день записывается в виде шутки альбом ОРАНЖЕВОЕ НАСТРОЕНИЕ. Практически домашняя запись была принята публикой на ура и до сих пор является одной из самых покупаемых работ группы.

В марте 1994 Чайф представляет свою акустическую программу в Горбушке и в концертном зале Свердловской филармонии. Если Горбушке не привыкать к подобным действам, то нашествие развеселых фанов изрядно удивило академический зал филармонии. В это же время группа объявила о создании на базе ОРАНЖЕВОГО НАСТРОЕНИЯ нового музыкального жанра СD-сериала ОРАНЖЕВОЕ НАСТРОЕНИЕ-2, -3 и так далее. Это новаторское изобретение используют теперь все, кому не лень. В связи с этим, выпустив в свет О.Н.- 2 и за пределами Родины О.Н.-3, Чайф временно заморозил данный проект. В этом же году Чайф записывает в Москве ПУСТЬ ВСЕ БУДЕТ ТАК КАК ТЫ ЗАХОЧЕШЬ, выпускает сингл с песнями из этого альбома, играет на Красной Площади в концерте, посвященном 25-летию Машины Времени. Осенью в Уфе снимаются два клипа - "Семнадцать лет" и "Ой-йо".